Pachnący świat estrów

Doświadczenie 1

Użyj octanu etylu lub bezacetonowego zmywacza do paznokci z octanem etylu (ethyl acetate) na pierwszym miejscu listy składników. Do trzech pojemników na mocz wlej po 10 ml wody i dodaj do pierwszego 10 ml octanu etylu (A), do drugiego – 10 ml octu (B), a do trzeciego – 10 ml spirytusu (C). Zakręć pojemniki i zamieszaj roztworami. Na koniec weź pojemnik A i dodaj tam 20 ml spirytusu. Całość zamieszaj. Będzie to wariant D.

Wyjaśnienie: Octan etylu powstaje z kwasu octowego (składnika octu) i alkoholu etylowego, którego 96-procentowy roztwór wodny jest sprzedawany jako spirytus. Jednak octan etylu nie miesza się z wodą (A) – wydziela się nad nią w postaci osobnej warstwy. W przypadkach B i C otrzymujemy natomiast jednorodne roztwory. Podobne miesza się z podobnym – kwas octowy i alkohol zawierają grupy -OH, które wchodzą w interakcje z wodą – pomiędzy ich cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe. Octan etylu już takich wolnych grup OH nie zawiera, a wiązanie estrowe jest „schowane” w połowie cząsteczki i znacznie mniej skore do interakcji z wodą. W efekcie woda odpycha taki związek. Etanol (CH₃CH₂OH) może jednak zadziałać jak łącznik – miesza się z wodą, ale miesza się też z estrem – część węglowodorowa wchodzi w interakcje z odpowiadającymi im fragmentami estru, co obserwujemy w wariancie D.

Doświadczenie 2

Przygotuj trzy umyte i wysuszone szklane butelki po sokach owocowych. Do A dodaj proszek uzyskany dzięki odparowaniu do sucha 20–30 ml spirytusu salicylowego oraz 20 ml dostępnego w hipermarketach i sklepach budowlanych zamiennika denaturatu, czyli izopropanolu. Do B wlej 20 ml octu i 20 ml izopropanolu, a do C – 20 ml octu i 20 ml spirytusu. Zakręć i odstaw na tydzień, a następnie oceń zapach roztworów. Nie zaciągaj się – dłonią wachluj aromaty w kierunku nozdrzy.

Wyjaśnienie: W pierwszej kolejności zwróć uwagę, czy B i C mają zapach kwasu octowego, który po upływie tygodnia powinien być już słabo wyczuwalny. W roztworach kwasów i alkoholi estry tworzą się spontanicznie z niską wydajnością – ustala się stan dynamicznej równowagi pomiędzy substratami (kwasem i alkoholem) a produktami reakcji (wodą i estrem). Obecność wody sprzyja rozkładowi estru, nadmiar kwasu lub alkoholu sprzyja powstawaniu estru. Kwas salicylowy (ze spirytusu salicylowego) może reagować z izopropanolem, tworząc salicylan izopropylu o nieprzyjemnym trawiastym aromacie, który wybija się ponad zapach alkoholu. Octan izopropylu charakteryzuje się mdłą owocową wonią, natomiast octan etylu – zmywacza do paznokci. W podobny sposób estry o różnych aromatach mogą powstawać podczas fermentacji i leżakowania napojów alkoholowych – a najwięcej powstaje właśnie octanu etylu.

Doświadczenie 3

Przygotuj dwie umyte i wysuszone szklane butelki po sokach owocowych. Do A wlej 20 ml spirytusu, 10 ml odrdzewiacza zawierającego kwas fosforowy i 20 ml octu. Do B dodaj 20 ml spirytusu mrówczanego z apteki i 10 ml odrdzewiacza. Zakręć butelki. Monitoruj zapach po 1, 3 i po 12 godz.

Wyjaśnienie: Silne kwasy są katalizatorami reakcji estryfikacji – przyspieszają osiągnięcie stanu równowagi – dlatego zapach zmywacza do paznokci jest wyczuwalny już po 3 godz., a bardzo wyraźny po upływie kilkunastu godzin. W butelce spirytusu mrówczanego (roztworu kwasu mrówkowego w spirytusie) pojawia się natomiast słaba nuta aromatu rumowego – charakterystycznego dla powstającego mrówczanu etylu. Jeszcze lepiej sprawdza się w roli katalizatora kwas siarkowy – działa on odwadniająco, wiążąc ze sobą cząsteczki wody i zapobiegając rozpadowi estru.

Doświadczenie 4

Do pierwszego słoika po przecierze (A) nalej 10 ml octanu etylu i wrzuć kilkanaście granulek udrożniacza do rur zawierającego NaOH (bez aktywatora aluminiowego). Zakręć i obserwuj, co się dzieje przez pierwsze kilka minut. Dodaj kilka kropel wody, zakręć, zaznacz pisakiem położenie granicy obu cieczy i odstaw słoik na 2 tyg. Do drugiego słoika po przecierze (B) nalej 10 ml octanu etylu, 10 ml spirytusu, kilka kropel wody i dorzuć kilkanaście granulek udrożniacza do rur. Zakręć naczynie i odstaw na 12 godz., po czym dodaj 30 ml wody.

Wyjaśnienie: Proste estry łatwo rozpadają się pod wpływem silnych zasad – rozrywają one wiązanie estrowe, tworząc sól danego kwasu (np. octan sodu) oraz uwalniając alkohol. Reakcję nazywamy zmydlaniem, gdyż sole kwasów tłuszczowych uwolnionych po rozpadzie tłuszczów to nic innego jak mydła, dawniej otrzymywane poprzez np. gotowanie tłuszczów z ługiem. Możemy zaobserwować produkty reakcji – na dnie wytrąca się osad soli lub wydziela gęsta warstewka cieczy. Dalsza reakcja zachodzi niezmiernie powoli (zasada rozpuszczona w wodnym środowisku nie ma możliwości wnikania w warstwę estru i działa jedynie na styku obu cieczy), ale z upływem dni granica oddzielająca obie ciecze się przesuwa. Użycie spirytusu (B) pozwala na utworzenie jednorodnego roztworu, w którym może dochodzić do rozpadu estru (słabnie zapach zmywacza), a po dodaniu wody ciecz się nie rozwarstwia.

***

Uwaga! Odrdzewiacz i NaOH są żrące – stosuj rękawiczki i okulary ochronne. Unikaj kontaktu ze skórą i oczami. Nie wdychaj oparów rozpuszczalników i nie zaciągaj się nimi. Po wykonaniu doświadczeń wywietrz pomieszczenia. Najbezpieczniejszym sposobem utylizacji odpadów jest oddanie ich do lokalnego punktu selektywnej zbiórki odpadów.

Redakcja nie ponosi odpowiedzialności za ewentualne szkody powstałe wskutek doświadczeń.

Zestaw przyrządów i materiałów: zmywacz do paznokci, 3 pojemniki na mocz, 5 szklanych butelek poj. 200 ml po napojach, 2 słoiki po przecierze pomidorowym, spirytus salicylowy, spirytus mrówczany, spirytus 96-procentowy, zamiennik denaturatu z izopropanolem, ocet, udrożniacz do rur z NaOH, odrdzewiacz (z kwasem fosforowym)

Niewliczone w cenę: odzież ochronna, okulary ochronne, rękawiczki ochronne

Czas przygotowania: 2 godz. + 2 tyg. oczekiwania

Koszt: 92 zł